Nach der Mittleren Reife arbeitete Winkler zunächst als Tagelöhner beim Statistischen Büro München und als Kirchensänger, bis er 1904 seine Lauffbahn bei der Post begann, die er als Postrat beendete. Seit 1901 war er beim Marionettentheater von Josef Leonhard Schmid tätig und arbeitete sich vom Handlanger zum Puppenspieler, Rollensprecher, Dramaturgen und Regisseur empor. Nach dem Tod von Babette Klinger-Schmid 1930 übernahm Winkler die Leitung des Theaters, bis der Stadtrat es 1933 Hilmar Binter übergab.